В общем, отчитываюсь по результатам проделанной работы.

Провозился я с этой темой часов 5, на второй час я забрёл сюда (на этот форум), и благодаря каким-то рассуждениям пошёл искать любителей, инициативно поддерживающих жизнь данного формата.

Набрёл на этого товарища, который около года назад (судя по дате публикации) оформил некоторое веб-приложение для трансфера треков с компа на МД-девайс.
Не сказать, чтобы совсем с лёту удобная установка, но в целом преодолимо.

Итоги моих мытарств:
1. Цель достигнута: плеер возвращён к жизни и будет в пользовании.
2. Задача не решена: програмные средства коммутации между ПК и МД нежизнеспособны, былой комфорт утрачен и возвращение к нему крайне маловероятно.

Спасибо всем, кто не был безучастен. Земля круглая, а с нами Аллах и четыре английских пулемёта.