Немного пораскинул мозгами и поэкспериментировал. Надеюсь, данная информация будет интересной не только мне. Лично для себя открыл много нового и интересного. Еще более охладел к цифровому звуку, хотя и до этого к нему особо не испытывал теплых чувств.

Теперь по порядку.

1. При квантировании гармонического сигнала частотой не кратной ему происходит его амплитудная модуляция.
Вот пример оцифрованной гармоники 20 кГц с частотой дискретизации 44,1 кГц и её восстановления при помощи ЦАП и ФНЧ третьего порядка с частотой среза 25 кГц:
   
Как можно видеть, явно выражена АМ. Ни каким теоремам Котельникова-Найквиста это не противоречит, тон восстановлен. Аппаратно эту проблему не решить, допускаю, что возможна программная корректировка, но представить алгоритм работы программы для случайного сигнала не могу. Уточняю данная хрень происходит исключительно на этапе оцифровки аналогового сигнала (записи) и при синтезировании происходить не будет.

2. При квантировании гармонического сигнала частотой кратной ему при не совпадении фазы гармоники и тактовых импульсов происходит не верная передача амплитуды восстановленной гармоники.
Вот пример оцифрованной гармоники 20 кГц с разной начальной фазой при частоте дискретизации 40 кГц и её восстановление при помощи ЦАП и ФНЧ третьего порядка с частотой среза 25 кГц:
       
Как можно видеть, амплитуда восстановленного сигнала зависит от разницы фаз между записываемым и тактирующем сигналами.

Вывод: при оцифровке аналогового сигнала у некратных гармоник происходит амплитудная модуляция, а у кратных не правильно фиксируется амплитуда.

Допускаю, что существуют способы избежать данных ошибок. Процесс воспроизведения к появлению данных ошибок ни какого отношения не имеет, нельзя восстановить то что изначально было потерянно.

ЗЫ А вот пример оцифровки и восстановления сложного сигнала (набор гармоник 1-20 кГц с разной амплитудой и фазой):
   
Оказывается не все уж так и плохо